Lane Silverman (Hilary Duff), una esforzada escritora de moda independiente, desesperada por vender un artículo para pagar su alquiler, se tropieza con la cruda realidad cuando Cosmopolitan desestima su proyecto. Entonces, para probar su idea, ella se convierte en una chica elegantemente vestida que trabaja en Wall Street y todo lo que tiene que hacer ahora es conocer al hombre correcto y adinerado que la encuentre sexy, encantadora, bella y positivamente irresistible... en dos meses. Comedia romántica basada en "Diary of a Working Girl", de Daniella Brodsky.