Una treintañera soltera y en paro decide buscar a su ex novio para reclamarle el dinero que le prestó antes de su ruptura. Él, un estafador con mucho encanto, le promete reunir la nada desdeñable cantidad ese mismo día. Como ella no se fía, lo acompañará en un viaje por la ciudad en el que recordarán cómo se conocieron. Íntimo estudio de personajes, en My Dear Enemy late una tensión casi hitchcockiana que crea una atmósfera envolvente en torno a los dos antiguos amantes.